按照父亲的要求，董良翮报名下乡，被安排到河北省晋县周头公社贺家寨大队插队落户。
这一干就是10年，他虚心向农民学习，争着干苦活、累活，得到了当地群众的交口称赞，被树为知青的先进典型。1973年12月22日，《人民日报》发表一篇通讯《革命的好后代——记北京下乡知识青年董良翮》，详细报道了他的事迹。一时间，他成为全国家喻户晓的人物。有关他的身世，文章中只披露了他是“革命干部的后代”。
2010年，董良翮回河北插队地
正当此时，却传来父亲患上肝癌的消息。1974年，董良翮请假回京，来到父亲身边侍奉，前后陪伴了半年多的时间。1975年3月5日为董必武虚岁90诞辰，此时他已沉疴不起。4月2日，董必武病情恶化，在北京逝世。4年后，董良翮才离开河北农村回到北京。
代父坐牢：“文革”中两次被囚
去年7月，董良翮的姐姐董良翚曾接受观海解局记者的专访。她表示，父亲曾说起次子在“文革”中两次无故被囚禁，“你弟弟是代我坐牢呀！”
后来，董良翮曾说过这样一段话：“林彪、‘四人帮’一伙为了篡党夺权，整人的手段因人而异。对我父亲，因为无权可夺，便对他老人家进行精神折磨。他们把我抓起来，为的是逼着父亲‘跳出来’。只要父亲‘跳’，就打倒他。但父亲就是不理他们那一套。”
董必武与女儿董良翚、次子董良翮
至于两次被囚的经历，董良翮在接受采访时曾有详细叙述。
1966年12月的一个夜晚，董良翚接到父母从广州休养地打来的长途电话。说接到中央通知，要董良翮去公安局投案自首、交代问题。
第二天一早，董良翮在姐姐的陪同下，骑着自行车投案。他检讨了自己自“文革”以来的一些行为……说完，公安局的人让他回家。董良翮原以为这一切都是误会。然而，1967年1月4日凌晨，公安局打来电话，通知他立即带牙具去投案报到。21岁的董良翮开始了他的第一次牢狱生活。
“当时关了两三百人吧，都是学生，还都是我们这些各个学校的头，大部分还是干部子女，都在里头。”董良翮说，4月22日他们才获释回家。经过此事后，董必武的耳朵聋了，身体明显也差了。那一年他变化很大，像个分水岭，对他的打击挺大的。“他最后说，我是为他坐的牢。”
2010年，董良翮回插队地激动落泪
1968年3月下旬，董良翮准备入伍，谁知就在此时，他再度被捕入狱，一关就是半年多。两次加起来有一年。
说到第二次入狱的感受，他表示自己被关在单间，精神压力大。“单间比群间还恐怖。几个月都没人理你，每天能听到监狱外的喜鹊叫，就非常高兴，觉得还有一个声音能传进来，是这种感觉。有一次我烦了，一拳打到墙上，整个手全都在流血，破了，但没有疼的感觉。”
儿子再次入狱，父母无能为力。董必武的耳朵更聋了，步履也有些蹒跚。他作了不少诗，写在整张报纸上，内容都是关于儿子被捕的。为了不被人认出来，字就横着写、竖着写，大字、小字拌和着写，把整张报纸涂成墨色。直到1968年年底，在没有作出任何结论的情形下，董良翮被释放出来。
